Родился 24 мая 1924 года в х. Дудки (ныне пос. Константиновка) Криворожского района Каменской области. В настоящее время указанная территория входит в Ростовскую область.
В июле 1942 года окончил Вёшенское Педагогическое училище и в этом же месяце был призван в ряды Рабоче-Крестьянской Красной Армии и направлен на Сталинградский фронт.
С июля 1942 года по декабрь 1942 года службу проходил в должности пулеметчика 52 отдельной стрелковой бригады 57 Армии, затем в этой же бригаде, но уже в 28 Армии Сталинградского фронта.
С декабря 1942 года по март 1943 года по приказу командования направлен на курсы обучения младших лейтенантов Сталинградского фронта.
С марта 1943 года по сентябрь 1943 года – командир учебного взвода курсов младших лейтенантов Южного фронта.
С сентября 1943 по ноябрь 1943 года командир взвода 237 артиллерийского отдельного полка 5 Ударной Армии, 3 Украинского фронта.
С ноября 1943 года по июль 1944 года – командир стрелковой роты 111 отдельного стрелкового полка 40 гвардейской дивизии 3 Украинского фронта.
С июля 1944 по декабрь 1944 года заместитель командира батальона 111 стрелкового полка 40 гвардейской отдельной дивизии 31 артиллерийского корпуса 3 Украинского фронта.
Участник Сталинградской битвы
Участник освобождения левобережной и правобережной Украины. Освобождал города Херсон, Никополь, Кривой Рог, Николаев, Енакиево, ж/д станцию Раздольная.
Участвовал в захвате плацдарма и удержании его южнее города Кишинева в августе 1944года.
В конце августа начале сентября 1944 года участвовал в форсировании реки Дунай и в освобождении Румынии и Болгарии.
1 декабря 1944 года участвовал в форсировании реки Дунай на территории Венгрии с целью отрезать Южную часть немецких войск от основных сил. В районе озера Балатон.
23 декабря 1944 года был ранен в районе озера Балатон, в битве за Будапешт, и госпитализирован.
В июле 1945 года выписался из госпиталя и уволен из рядов РККА в звании гвардии капитана. Работал учителем Нижнее - Тиховской неполной средней школы, преподавал физику и математику. В июне 1948 года по июль 1949 года работал преподавателем Вёшенского педагогического училища.
В 1949 году по направлению Районного комитета Партии поступает в Таганрогскую Юридическую школу Министерства Юстиции СССР.
По окончании её в 1951 году направлен в распоряжение Отдела Министерства юстиции Ярославской области, где в декабре 1951 года избирается судьей Петровского района Ярославской области.
Проработал судьей Петровского района Ярославской области с 1951 года по 1961 год.
С 1961 года по 1965 год избирается судьей Ростовского народного суда Ярославской области.
С 1965 года по 1979 год избирался судьей Борисоглебского народного суда Ярославской области.
30.03.1976 года получил поздравительное письмо Министра Юстиции ССС Теребилова В.И. в связи с награждением медалью « За трудовое отличие».
По выходу в отставку в 1979 году избирается Председателем Партийной комиссии Борисоглебского РК КПСС на общественных началах и работает в этой должности до 1985 года.
В 1985 году переезжает жить в ст. Вёшенскую Шолоховского района Ростовской области, где проживал до самой смерти.
Чупрун А.А. имел награды:
Медаль «За отвагу»- декабрь 1943 года.
Орден «Красной Звезды» № 546871- январь 1944 года.
Орден «Красной Звезды» № 619748- июнь 1944 года.
Медаль « За Взятие Будапешта» - Указ ПВС СССР от 09.06.1945 года.
Медаль «За Победу над Германией» - Указ ПВС СССР от 09.05.1945 года.
Медаль « За трудовое отличие» - 1976 год.
Юбилейные медали.